Члан чувене генерације репрезентације Југославије која је 1970. постала првак света у Љубљани, кошарку је почео да игра у Радничком из Београда, одакле је 1969. прешао у Партизан.
У редовима црно-белих, Чермак је био један од најбољих играча све до 1973. године. Играо је у генерацији са Фарчићем, Латифићем, Зечевићем, Беравсом, Тодорићем, Кићановићем, Далипагићем и другим асовима. Из Партизана, Чермак је отишао у холандски Донар, затим француски Лијеж и потом поново у београдски Раднички.
Као тренер, Драгутин Чермак је од 1980. године радио у Кувајту, Уједињеним арапским емиратима, Француској, Јордану и Алжиру.
Од 1968. до 1972. Чермак је носио плави дрес репрезентације СФР Југославије са којом је 1970. у Љубљани постао шампион света. У Мексику 1968. Чермак је постао олимпијски вицешампион, а 1969. и 1971. је био део плавог тима који је два пута освајао сребрне медаље на Европском првенству.
Време и место сахране Драгутина Чермака, биће објављени накнадно, навео је клуб.