Искусни хрватски тенисер у четвртфиналу турнира у Северној Вененицији елиминисао је добро познатог ривала – Роберта Баутисту-Агута (6:4, 3:6, 6:3).
Чилић се до доласка у Русију налазио у лошој форми, пошто од Олимпијских игара није успео да прође друго коло неког турнира, али то се променило на турниру у Москви.
На Кремљ купу је стигао до великог финала где је изгубио после велике борбе од Аслана Карацева, али је и поред тога оставио јако добар утисак.
Да резултат у Москви није случајност показао је неколико дана касније, па је тако у Санкт Петербургу стигао до полуфинала и има шансу за још једно финале.
Наредни противник му је сензација са УС опена, Ботик ван де Зандсхулп, који је победио руску узданицу Андреја Рубљова.
Рубљов је дошао са великим амбицијама на турнир, био је први носилац, али није могао до најбоља четири.
У оба сета Холанђанин је био бољи тенисер и заслужено се нашао у полуфналу. Рубљов је у другом сету имао шансу, пошто је први направио брејк, међутим, није успео да га задржи и Ван де Зандсхулп је преокренуо.
Полуфинала су на програму у суботу, а у другом се састају Тејлор Фриц и Јан-Ленард Штруф.