Клубови су пред жреб били подељени у две групе: На клубове према пласману у Суперлиги у сезони 2020/21 (Црвена звезда, Партизан, Војводина, ТСЦ, Радник, Металац, Напредак и Нови Пазар) и остале клубове (Раднички Ниш, Рад, Јавор, Бачка, Раднички Нови Београд, Лозница, Колубара и Дубочица).
При крају извлачења на ред је дошао ФК Партизан, а уз њега је извучена Дубочица из Лесковца.
С обзиром да су црно-бели у прошлом колу били домаћини, меч ове две екипе могао је да се одигра само у Лесковцу, а то је изазвао комичан коментар једног од актера жреба.
„Ако будемо нашли терен...“, могло се чути у уживо преносу на Јутјуб каналу ФСС, у којем је учествовао и члан стручног штаба репрезентације Србије Љубинко Друловић.
Вреди истаћи да је ФК Дубочица клуб са дугом традицијом, који је прошле године испао у трећи ранг српског фудбала, а тренутно игра домаће утакмице на стадиону ФК Моравац из Мрштана.
Стадион Дубочице у Лесковцу срушен је раније ове године како би био изграђен нови, модернији и већи.
Ово су сви парови осмине финала Купа Србије (1. децембар):
Црвена звезда – Раднички Ниш
Дубочица – Партизан
Јавор – Војводина
Рад – Напредак
Раднички Нови Београд – Металац
Нови Пазар – Бачка
Радник – Лозница
ТСЦ – Колубара