Михајловић је каријеру је почео у Борову, у околини родног Вуковара, а потом је наступао за Црвену звезду, Рому, Сампдорију, Лацио и Интер.
Са Звездом је освојио Куп шампиона и Интерконтинентални куп 1991. године.
Био је шампион Италије са Лацијем и Интером, а са римским клубом је освојио још Куп победника Купова и УЕФА Суперкуп.
За репрезентацију је одиграо 63 утакмице и постигао 10 голова.
Као тренер водио је Болоњу, Катанију, Фиорентину, Сампдорију, Милан, Торино и Болоњу, а био је и селектор Србије у квалификацијама за Мундијал у Бразилу. Признања за тренера сезоне у нашој земљи добио је 2019. године.
Легендарни фудбалер и некадашњи репрезентативац, преминуо је у 54. години у болници у Риму после дуге и тешке борбе са леукемијом.
Михајловићу је болест дијагностификована 2019. године, у акутном облику, а потом је био подвргнут терапији трансплантације матичних ћелија.
Упркос почетним добрим вестима и његовом повратку тренерском послу у Болоњи, болест се вратила и Михајловић није успео да је победи.
Прошло је годину дана...