У 12. међусобног дуелу првог и петог играча планете, Рус је успео да упише седму победу, иако је готово све било на страни Италијана.
Улогу изразитог фаворита имао је Јаник Синер, али је Медведев успео на крају да слави победу и домогне се пласмана међу четири најбоља у Лондону.
Први сет обележила је дословце рововска борба јер није виђен брејк, па је тајбрејк морао да одлучи победника, а у игри концентрације и нерава славио је италијански тениски ас резултатом 9:7.
У наставку сусрета Медведев је успео да се консолидује и да "украде" сервис ривалу у трећем гему другог сета, што је на крају било довољно за добијање сета 6:4.
Поново су двојица врхунски тенисера били на почетку, а меч је већ трајао сат и 45 минута.
У трећем сету виђен је по брејк на ове стране. Поново је Данил задао први ударац и поново је трећи гем био кобан по "грешника", с тим што овога пута Медведев није успео да сачува стечену предност.
Пао је онда када није смео у десетом гему у ком је сервирао за освајање сета. Синер је експресно стигао до три брејк лопте од којих је искористио другу и уследило је изједначење - 5:5.
Повео је затим први тенисер света са 6:5, да би се затим изборио за две сет лопте на сервис Руса, али је Медведев успео да преокрене и да одведе и трећи сет у тајбрејк.
За разлику од првог у ком је славио Синер, сада су концентрација и срећа, као и челични живци, били на страни Медведева - 7:4.
Четврти сет био је демонстрација силе и оправдане улоге великог фаворита у режији Јаника Синера. Два брејка и експресно изједначење на 2:2 у сетовима, резултатом 6:2 за само 25 минута борбе.
Очекивало се да ће Синер лако решити и пети сет, с обзиром на дешавања у претходном, али с друге стране мреже није тако мислио Медевев. Уз доста муке освојио је уводни гем, уследило је изједначење, а онда је три наредна гема нанизао Рус!
Брејкнуо је Синера у четвртом гему у тренуцима када се "ломио" меч и до краја сусрета себично је сачувао сервис за коначних 6:3 и пласман у полуфинале Вимблдона.
Након што је Медведев избацио Синера, чекао је да сазна ко ће му бити наредни ривал на Вимблдону, у полуфиналу. Битку су били Карлос Алкарас и Томи Пол. Американац је успео да добије први сет резултатом 7:5, али је у наставку трећи тенисер света успео да оправда улогу фаворита и да слави резултатом 6:4, 6:2, 6:2.