НАУКА И ТЕХНОЛОГИЈА

Хемичари праве „немогуће“ молекуле који крше стогодишње правило везивања

Хемичари су први пут направили класу молекула за које се сматрало да су превише нестабилни да би постојали, и употребили их за стварање егзотичних једињења. Ови „озлоглашени“ молекули, познати као анти-Брет алкени (АБО), омогућавају нови начин синтезе захтевних кандидата за лекове.
Sputnik
Органски молекули, који садрже угљеник, обично имају посебне облике због начина везивања њихових атома. На пример, алкени, познати и као олефини, угљоводоници који се често користе у реакцијама за развој лекова – имају једну или више двоструких веза између два атома угљеника, услед чега су атоми распоређени на једној равни.
Сто година старо Бретово правило, које је 1924. представио хемичар Јулијус Брет, каже да у малим молекулима од два прстена која деле атоме, попут неких типова алкена, двоструке везе између два атома угљеника не могу да се успоставе на месту где се прстенови спајају. Те везе би довеле молекул у напет 3Д облик који га чини веома реактивним и нестабилним.
Иако је ово правило укључено у уџбенике, истраживачи су наставили са покушајима да га прекрше. Раније истраживање је указало да је могуће направити АБО са двоструким угљеник-угљеник везама на позицији спајања прстенова. Међутим, синтетисање у пуном облику није било успешно јер су услови за реакцију били превише тешки, преноси „Нејчер“.
Истраживачи су наставили са покушајима да прекрше Бретово правило
У најновијем покушају, научници са Квинслендског универзитета у Бризбејну и Калифорнијског универзитета у Лос Анђелесу третирали су прекурзорно једињење са флуоридним извором ради изазивања блаже реакције „елиминисања“, која уклања групе атома из молекула. Тако је створен молекул са релевантном двоструком угљеничном везом.
Кад су примењени различити агенси за детекцију – хемикалије које хватају нестабилне молекуле током реакције – било је могуће произвести неколико сложених једињења која се могу изоловати. То сугерише да се реакције АБО са различитим агенсима хватања могу употребити за производњу 3Д молекула корисних за креирање нових лекова.
За разлику од типичних алкена, АБО су хирална једињења – молекули које се не поклапају потпуно са својом сликом у угледалу. Истраживачи су синтетисали и изоловали АБО који је енантиообогаћен, што значи да има више једног енантиомерног облика него другог. Овај резултат сугерише да би се АБО могао користити као неконвенционални градивни елеменат за енантиообогаћена једињења, увелико коришћена у фармацеутицима.
Овај приступ би се могао користити за проучавање иновативних путева синтезе других захтевних молекула, као што је хемотерапијски медикамент паклитаксел – сложен молекул са више прстенова, који је тешко произвести у лабораторији, кажу хемичари.
Истраживачи испитују друге реакције са АБО и синтезу других молеукула са наизглед немогућим структурама.
Погледајте и:
Коментар