Највећу драму у четвртфиналу приредили су Партизан и ТСЦ срели су се недавно у 29. колу Суперлиге када су ремизирали (0:0), а потом је уследио њихов дуел у Купу.
Како је текао меч све је више водило ка томе да ће се резултат из претходне утакмице поновити, само што овога пута такав исход није био могућ јер је победник био неопходан па је све мирисало на пенале.
Калулу и Зубаиру имали су шансе током првог полувремена, али ниједни нису успели да реализују. Са друге стране пред крај првог дела игре ка голу је шутирао Пантовић, али је Јовановић био сигуран између статива.
У 64. минуту мрежа црно-белих се затресла поготком Станића, али је досуђен офсајд. Само минут касније Партизан је имао прилику да после шута Милошевића дође до предности, али резултат је остао непромењен.
До краја регуларног дела погодака није било па је тако ред дошао на пенале.
Први је био прецизан Натхо, а потом је Милосављевић промашио цео гол. Предност од 2:0 у пеналима црно-белима донео је Николић. Дегенек је потом постигао гол за ТСЦ, а Драгојевићу је Симић одбранио шут.
Престиж је уписао нови погодак,а онда је сигуран био и Калулу. Пантовић је потом успео да савлада Јовановића, са друге стране сигуран је Рогановић. Није успео Јовановић да погоди у коју ће страну шутирати Лазовић. Погодио је и Мујакић, за њим Јовановић.
После шест серија било не нерешено. У наставку су мрежу затресли Филиповић и Радојевић, потом Гох и Цапан. Јурчевић је шутирао преко гола, а онда је Радин погодио пречку.
Угрешић погађа осми гол, као и Станчић. Ред је дошао и на голмане, погодио је Јовановић, за њим Симић. Преко гола неочекивано је шутирао Натхо, а Престиж је потом одвео ТСЦ у полуфинале.
После екипе из Бачке Тополе пласман у полуфинале обезбедила је Црвена звезда.
Црвено-бели у сусрету са Новим Пазаром повела је већ у шестом минуту голом Шерифа Ендиаја. Није дуго времена било потребно да се предност увећа јер је у 20. минуту мрежу затресао и Елшник за раних 2:0.
Богато прво полувреме заокружио је Сисе који је после центаршута Љајића главом послао лопту у мрежу и тако смањио заостатак Новог Пазара.
До краја утакмице погодака више није било, а предност коју су сачували црвено-бели била је довољна за даљи пролаз.
У првом четвртфиналном мечу Купа Србије између Радничког из Ниша и Војводине током првог полувремена није било погодака. Гости су до предности дошли у 52. минуту када је мрежу затресао Депу.
Овај резултат остао је на снази све до самог краја па су се тако Војвођани пласирали у полуфинале Купа.
Борба се водила и у Крушевцу где је Напредак дочекао ИМТ. Као и у Нишу, тако су и у Крушевцу до предности дошли гости, али у овом случају у 33. минуту, а гол је постигао Белфодил. У самом финишу утакмице догодио се преокрет.
Текао је 82. минут, а Луковић је погодио за 1:1. Седам минута касније Бастајић је затресао мрежу за 2:1 и тако послао Напредак у полуфинале Купа.