Макгрегор ће на тој функцији наследити Ричарда Гренела, актуелног изасланика америчког председника за преговоре Београда и Приштине, који је раније ове године поднео оставку на место амбасадора у Берлину док је обављао дужност вршиоца дужности директора америчких националних обавештајних служби.
Бела кућа је саопштила да је Макгрегор учествовао у припреми Дејтонских споразума 1995. године, којим је окончан рат у Босни и Херцеговини, а 1999. године био је директор Центра за заједничке операције НАТО-а током операције против Југославије.
Макгрегор, који се пензионисао 2004. године, познат је као „стручњак за дизајн војних снага и опште стратегије“ који се често појављује на радију и телевизији. Такође је познат по свом раду на развоју копнених снага Сједињених Америчких Држава, НАТО-а и Израела.