Силвио Берлускони рођен је 29. септембра 1936. године у породици банкарског радника. Године 1961. дипломирао је на Правном факултету Универзитета у Милану. Током студија Силвио је радио као певач на крузерима, а по завршетку факултета основао је компанију Едилнорд, која је постала позната по изградњи модерног стамбеног насеља на периферији Милана.
Седамдесетих година Берлускони се из грађевинског сектора преселио у сектор телекомуникација, а 1978. основао Фининвест холдинг, у оквиру којег је 1980. покренуо први национални приватни телевизијски канал Канал 5, а касније и Италија 1 и Рете 4. Берлусконијеве три телевизије спојена су у мрежу Медиасет, која се равноправно такмичи са државним каналима. Поред тога, у периоду од 1986-2017. године био је власник фудбалског клуба "Милан".
У јануару 1994. Берлускони је напустио руководство Фининвеста и формирао политичку партију „Напред, Италија!”, а већ у марту 1994. постао је премијер Италије. Прва Берлусконијева влада трајала је само 8 месеци због несугласица унутар владајуће коалиције.
Друга и трећа Берлусконијева влада биле су на власти 2001-2005 и 2005-2006. Два године касније, Берлускони је постао премијер по четврти пут. Та влада је трајала до 2011. године.
Суд је 2013. осудио Берлусконија на 7 година затвора у „случају Руби” због везе са малолетном проститутком и коришћења службеног положаја. Годину дана касније, оптужбе против Берлусконија су одбачене због недостатка доказа.
Према писању Форбса, Берлусконијево лично богатство се процењује на 7,3 милијарде долара.