Денверово појачање потврдио је добро обавештени Адријан Војнаровски, а уговор је потписан на годину дана.
Холидеј је прошле сезоне наступао за Атланту и Далас, игра на позицијама бека и крила и просечно током каријере бележи 8,4 поена и 2,8 скокова и 1,4 асистенцију уз 36,3 одсто шута за три.
Амерички кошаркаш је 2015. године са Голден Стејтом освојио шампионски прстен НБА лиге, али је до доласка у најјачу кошаркашу лигу на свету морао заобилазним путем. Средњу школу је завршио у Калифорнији и потом наступао за колеџ екипу у Вашингтону, а иако је из године у годину побошљшавао свој учинак није био драфтован.
Професионалну каријеру почео је у Белгији у екипи Окапија, са којом је освојио национални куп те земље. Добио је потом шансу да се покаже у Филаделфији, међутим после скромног учинка враћа се у Европу, овога пута у Мађарску.
Са екипом Солонка играо је и Јадранску лигу, а освојио је и дупку круну у Мађарској. По доласку у НБА стигао је у Голден Стејт где је провео само један део сезоне, да би се потом најдуже задржао у Атланти где је играо три године.
Од 2022. године наступао је за Чикаго, Њујорк, Мемфис, Индијану, Атланту и на крају Далас.
Холидеј има 34 године и иако неће бити нова звезда тима, може бити важан поготово ако се узме у обзир да су Нагетсе већ напустили Брус Браун, Томас Брајант и Џеф Грин.