Међедовић је изгубио од Италијана Флавија Коболија у четири сета – 6:2, 6:3, 6:7, 6:3.
Међедовић је показао отпор у трећем сету, међутим, преостала три су била врло слична, италијански тенисер је показао више и пласирао се у друго коло.
Чудно је почео меч између Међедовића и Коболија. Тенисери су завршили загревање, потом је почела киша која је читавог дана мучила организаторе, али су ипак заиграли српски и италијански тенисер.
Коболи је у првом сету рано дошао до предности од два брејка, Међедовић је имао доста неизнуђених грешака, а 53. тенисер света је то успешно користио и после 41 минута повео 1:0 у сетовима.
Други сет се није претерано разликовао од првог. Поново је Коболи дошао до двоструког брејка и предности од 4:1, али је Међедовић успео да врати један брејк, међутим, на сервис Новопазарца при резултату 5:3 је Коболи поново освојио брејк и дошао на корак до другог кола. Тада је страдао и рекет српског тенисера због лоше игре и фрустрације.
У трећем сету виђена је највећа борба. Нису користили ни Коболи, ни Међедовић прилике за брејк, а српски тенисер је успео да сломи отпор ривала, поведе 5:4 и сервира за сет, међутим, Италијан је узвратио истом мером и трећи сет је отишао у тајбрејк који је доминантно освојио Међедовић.
Баш као у првом и другом сету, Коболи је поново повео 4:1 уз два брејка предности. Међедовић је успео ипак да врати један брејк, али не довољно да се потпуно врати у сет, па је Коболи славио после тачно три сата игре.