За две године од тренутка придруживања Крима Русији, Путин је посетио полуострво најмање пет пута. Током својих путовања он је на Криму одржао оперативне састанке Савета безбедности, састајао се са локалним властима, становништвом и посленицима културе. У својој првој вожњи на Криму у августу 2014. године руски председник је посетио спомен-кућу Чехова, санаторијум „Мрија“ и састао са француским политичарем Филипом де Виљеом.
У августу 2015. године Путин је током тродневног путовања на Јалти одржао састанак председништва Државног савета, састао се са представницима друштвених организација Републике, посетио изложбу Константиновске батерије у Севастопољу, Малахов насип и спустио се у батискафу на дно Црног мора у оквиру експедиције Руског географског друштва. Председник је тада разговарао и са америчким боксером професионалцем Ројем Џонсоном.
