Његов избор је тада многе зачудио: наследник је имао 46 година, није био познат широј јавности у земљи, а још мање у иностранству.
„Данас сам донео одлуку о оставци Владе Сергеја Вадимовича Степашина. У складу са Уставом, обратио сам се Државној думи са захтевом да именује Владимира Владимировича Путина за вршиоца дужности председника Владе Русије“, тако почиње обраћање Бориса Јељцина у августу 1999. године — пола године пре чувене реченице „Уморан сам, одлазим“.
Иако је Јељцин нагласио да до председничких избора има још годину дана и да ће Руси имати прилику да процене Путина као човека и његове пословне квалитете, он је у ствари раније предао власт свом наследнику.
Владимир Владимирович Путин је у то време био готово непознат у земљи, иако је годину дана пре доласка у Владу био постављен за директора ФСБ-а, а у марту 1999. године је истовремено именован на место секретара Савета безбедности.
У то време, вршиоци дужности премијера стално су се мењали: Виктора Черномирдина је 1998. године заменио Сергеј Киријенко, а њега Јевгениј Примаков. Затим је дужност премијера вршио Сергеј Степашин, али то није дуго потрајало. Истовремено су се одвијали и други догађаји — у мају 1999. године Државна дума је безуспешно покушала да покрене питање разрешења Јељцина са дужности, а у лето исте године ескалирала је ситуација на граници Чеченије, Дагестана и Ставропољског краја. Терористи, којима су командовали Шамил Басајев и Ибн ел Хатаб, почетком августа су напали Дагестан из Чеченије. Почели су оружани сукоби. И у том тренутку Јељцин опет мења шефа Владе.
Како се касније присећао Владимир Путин, он је одбио Јељцинов предлог.
„Он (Јељцин) се веома изненадио. Он је био човек који је све брзо схватао. Питао ме је: ’А зашто?‘. А ја му кажем: ’Господине Јељцин, нисам спреман‘. А био сам одрастао човек и већ сам дуго радио у различитим државним структурама“, испричао је Путин.
Током разговора са Путином, Јељцин није изговарао реч „наследник“, већ је говорио о „премијеру са перспективом“. Касније је Јељцин у једном телевизијском програму говорио о Путину као о могућем будућем председнику.
„Рекао је то наглас целој земљи. И када су ме након тога одмах бомбардовали питањима, ја сам одговорио: ’Ако је председник рекао, онда ћу тако и учинити‘. Можда то није звучало баш самоуверено, али другачије нисам могао да одговорим“, објаснио је Путин.
„Све то се одвијало за време агресије у Дагестану, која је управо почела. Ја сам се размишљајући некако одлучио да ће се моја каријера највероватније на томе и завршити, али да ће моја мисија, историјска мисија — звучи претенциозно, али је истина — бити да решим ситуацију на Северном Кавказу. Тада уопште није било јасно како ће се све то завршити, али је мени, и вероватно не само мени, било јасно да ће на Северном Кавказу ’овај момак сломити врат‘. Тако сам се односио према томе. Рекао сам себи: ’Па добро, имам неко време, два, три, четири месеца, да разбуцам те бандите. А онда нек ме смењују‘“, присећао се Путин.
Догађаје на Северном Кавказу доживљавао је као наставак распада СССР-а. Ситуацију је овако оцењивао — ако се то одмах не заустави, Русија као држава неће постојати у садашњем облику. Требало је спречити распад земље.
Притом, чињеница да га је Јељцин јавно назвао наследником није му пружала никакве гаранције да ће добити подршку. Многи су у то време сматрали управо супротно — да Јељцин новајлији чини медвеђу услугу.
„Ако је Јељцин прогласио некога за наследника, он је ставио тачку на његову политичку будућност. Тако је било много пута“, тврдио је тада председник Државне думе Генадиј Селезњов.
Са њим се слагао и директор Центра за политичке технологије Игор Буњин.
„Такав љубазан Јељцинов гест може да упропасти каријеру било којег политичара. Објављивање имена ’наследника‘ не доноси му поене, него само показује да председник и даље контролише ситуацију“, рекао је тада Буњин.
Међутим, ствари су се другачије одвијале. Након што је Јељцин 31. децембра добровољно поднео оставку, Путин је именован за вршиоца дужности председника. Истог дана добио је све прерогативе председничке власти, укључујући и „нуклеарни кофер“.
Одмах након Јељцинове оставке, Путин је написао новогодишње обраћање становницима Русије и потписао указ којим је свом претходнику гарантовао заштиту од кривичног гоњења, као и значајне материјалне повластице за њега и његову породицу.
Путин је 26. марта 2000. године победио на изборима у првом кругу, а званично је ступио на дужност председника земље 7. маја исте године.
Један од својих првих задатака је решио — завео је ред на Северном Кавказу.
