Најважнији податак из биографије официра, а сада дипломате, јесте то да му као један од најважнијих степеника у каријери слови учешће у НАТО агресији на СРЈ 1999. године, пишу франкфуртске „Вести“.
Лист наводи да је Макгрегор за своје заслуге у тој „кампањи“ 2000. године одликован „Медаљом за Косово“, коју је установио тадашњи председник САД Бил Клинтон.
Макгрегор се и пре Косова бавио Балканом, пошто је био у тиму специјалног опуномоћеника САД за Балкан Ричарда Холбрука, као стручњак за војна питања и тиме се бавио закључно са мировним преговорима за БиХ који су вођени у Дејтону, наводе „Вести“.
Макгрегор је често добијао одликовања, а међу успехе му се приписују реформе америчке војске, Западне војне алијансе и израелске армије.
