Први помени деловања Срба у Јерусалиму, потичу из времена Стефана Немање. Утемељивач немањићке Србије и најпознатије српске средњовековне династије даривао је Цркву Светог Гроба у Јерусалиму, као и цркве Светог Јована Претече и Светог Теодосија Киновиарха у Јудејској пустињи. Међутим, прве директне везе са Светом земљом остварио је Немањин син и утемељивач српске цркве, Свети Сава. Он је два пута боравио у Светој земљи — 1229. и 1234. године. Обе његове мисије имале су двоструку улогу — поклоничку и политичку. Поред тога што је на далеки пут кренуо као ходочасник, за младу српску краљевину, којом је у том тренутку владао Савин братанац Стефан Радослав, а поготово за младу Српску архиепископију, којом је управљао Сава, било је важно да буде препозната и призната у постојбини хришћанства.
Савини хроничари, Доментијан и Теодосије, подробно описују оба његова боравка у Светој земљи, која се у том тренутку налазила у необичној политичкој ситуацији. Наиме, Јерусалимом су, формално управљали хришћани, који овај пут Свети град нису заузели мачем, као што је то био обичај; Свети Римски цар Фридрих II Хоенштауфен добио је десетогодишње право на управу Јерусалимом од султана Сирије, Саладиновог потомка. Овај чудни владар, човек који је испред свог времена, за кога су хроничари записали да је, иако хришћанин, највише волео да га зором буди позив на молитву са џамије, вратио је стабилност у Свету земљу. Иако је повратио Јерусалим у хришћанске руке без проливене крви, католичка црква није била задовољна Фридрихом јер је није укључио у свој крсташки поход, а током похода још је био и екскомунициран. Ипак, он је у Свету земљу увео преко потребну верску толеранцију и, на тај начин, омогућио суживот католика, православаца и муслимана, барем на кратко.
У ту и такву Свету земљу стиже свети Сава; са ученицима и пратњом искрцава се у Акри и одмах оставља први траг — од Ђеновљана откупљује цркву светог Георгија. У тој цркви последњи пут ће се помолити када заувек буде напуштао Свету земљу, 1235. године, на крају свог другог путовања. У Акри, свети Сава гради и цркву светог Јована Богослова.
Потом одлази у Јерусалим у Цркву Светог Гроба (цркву Васкрсења) где „проливши многе сузе, дотичући се очима и телом Владике својега Христа, и рукама га грлећи, с љубављу целива“. У грузијском манастиру Светог крста у Јерусалиму, Сава је подигао конаке. Доментијан, који житије светог Саве пише петнаестак година после његове смрти каже: „И данас стоје палате које он створи, као и помен родитеља његових и њега самог“. Неки извори тврде да су и у католикону — главној цркви манастира биле фреске Светога Саве и Светога Симеона Мироточивог.
Лавра Светог Саве Освећеног спада у најстарије православне манастире на свету са веома строгим правилима живота. Легенда каже да је Свети Сава Освећени, пред упокојење, изрекао аманет да се његов штап, заједно са иконом Богородице Млекопитатељице, завешта принцу са запада истог имена, који ће доћи као ходочасник у манастир. Када је Свети Сава први пут ушао у цркву Лавре, штап Светог Саве Освећеног је пао. То се десило и идућег јутра; када је штап и трећег јутра пао са места на којем је стајао вековима, за монахе Лавре био је то знак да је Свети Сава принц из завета Саве Освећеног. Тако је Свети Сава у Србију донео три велике хришћанске светиње: штап светог Саве Освећеног, икону Богородице Млекопитатељице (коју је насликао свети Лука по истинском лику Богородице) и икону Богородице Тројеручице. Млекопитатељица се данас чува у испосници Светог Саве у Кареји, док је Тројеручица најчувенија хиландарска икона — дуго времена била је „игуманија“ манастира, а сада стоји у главној манастирској цркви на трону до игуманског.
Поред ових, Свети Сава је из Свете земље донео бројне реликвије уз помоћ којих је учврстио престиж српске цркве међу православним светом. Међутим, чини се да је много важније траг који је Свети Сава тамо оставио, а најважније је да је успоставио нераскидиве везе Срба са Светом земљом и Јерусалимом. И други Немањићи градили су задужбине у Светом граду — краљ Милутин саградио је цркву светих Архангела; задужбинари у Јерусалиму и широм Палестине били су и Стефан Дечански, цар Душан, први српски патријарх Јоаникије, кнез Лазар, деспот Ђурађ Бранковић и друге српске племићке породице.
Из хрисовуље царице Маре, супруге турског цара Мурата другог, кћерке Ђурђа Бранковића, види се да је постојао уговор између Јерусалимске патријаршије и Српске цркве o боравку српских монаха у Лаври Светог Саве Освећеног. Српски монаси су дошли у Лавру и ослободили овај манастир од разбојника и пљачкаша. Они су тада сазидали велику кулу и у њој параклис, малу цркву, посвећену Светом Симеону. Српски монаси су управљали Лавром Светог Саве Освећеног 130 година током целог 16. и првих деценија 17.века.
Срби су, до владавине султана Сулејмана Величанственог, имали место у Цркви Светог Гроба на служби на Велику суботу. Султан Сулејман је наметнуо превелики данак на то место и оно је, у то време, изгубљено јер Срби нису успели да сакупе новац који би задовољио султана.
Међутим, оно што је Свети Сава урадио у Светој земљи, темељи које поставио везе које је успоставио, остале су нераскидиве. Без обзира на политичке прилике, без обзира на економску ситуацију, без обзира на све могуће препреке, ходочасници из Србије су увек долазили и враћали се у Свету земљу. И остављали трагове који се не могу избрисати — најбољи пример за то јесте да је много грађевина чији су задужбинари у Светој земљи били Срби нестало, или је од њих остала тек понека рушевина — међутим, њихов траг је остао у сећању које траје без обзира на проток времена.
