Јесењин је рођен 3. октобра 1895. године, а 28. децембра 1925. године пронашли су га обешеног у соби хотела „Англетер“ у Лењинграду. Међутим, он није одсео у тој соби, нико од особља у хотелу га није видео до тог дана, упркос чињеници да је процедура регистрације у хотелу била строга, јер је „Англетер“ био под контролом специјалне службе ГПУ. Јесењина су највероватније довезли ту како би исценирали самоубиство, након што су га претходно убили на другом месту. Према претпоставци истражитеља и судског вештака Леонида Чеканова, песника су четири дана држали у кући број 8/23 на проспетку Мајоров. Наиме, покушали су да га врбују за тајног сарадника тајне полиције ГПУ (чекисти су 1922. године реформисани у ГПУ).
Верзија о убиству се појавила одмах након Јесењинове смрти. Тада је лист „Слово“ одмах известио о убиству Јесењина, писац Борис Лаврењов је у некрологу апеловао да се обелодане имена његових убица, а чак је објављена и књига „Убиство Јесењина“. Поред тога, покојнику су тајно служили опело у сеоској цркви, у његовом родном месту, иако је забрањено да се служи опело самоубицама. А 3. октобра 1991. године Јесењину је „званично“ служен парастос у Москви, Лењинграду и Константинову.
Истина коју нико не зна
Да ли је представљао сметњу власти? Музеј који је био посвећен њему, затворен је 1929. године, а 50-их година Јесењинове песме су биле „забрањене“. Он се плашио чекиста последњих година живота, иако се са њима и дружио. Након смрти песника, његова сестра Катарина је била изложена репресији, док су његови најбољи другови стрељани 1937. и 1938. године, као и његов син из првог брака, 22-годишњи Јуриј. Године 1939. кажњена је и његова друга жена Зинаида Рајх, која се спремала да напише мемоаре и открије целу истину о Јесењину, коју, како је рекла на његовој сахрани, нико не зна.
Нико не зна истину о смрти Јесењина ни данас након толико година — и верзија о самоубиству и убиству повлаче за собом превише недоумица и питања.
Од „херувима“ до хулигана
Александар Блок, који је први дочекао дете са села кад је допутовало у престоницу да се прослави, писао је о Јесењину, називајући га сеоским херувимом, плавооким плавушаном, који пише „звучне и чисте“ стихове, пастирским добрицом. Јесењин, који је био под заштитом писаца са села, у почетку их је радо пратио — крстио се, одевао се као сељак, обожавао чај из самовара, свирао је руску хармонику и певао рјазањске народне песме. Тада Јесењин још није много пио.
Јесењина су сматрали Орфејем са села, ведрим, чистим певачем Русије, села, тужних врба и белих бреза, песника за „добре и нежне девојке“. На његовим наступима девојке су у глас викале „Јесењин душица“. Јесењин је ускоро одбацио сељачку одећу. Дошао је на чело имажиниста, почео је да носи одело и кравату, цилиндар и штап. Много је читао, рецитовао, писао је бриљантне чланке.
Око себе је поново имао другове, који су и овога пута желели да га преобрате у „свога“ — имажинисте, али и многе друге. Јесењина су целог живота вукли на све стране. Пили су и јели о његовом трошку, провоцирали га да прави скандале у кафани, а затим ширили трачеве и сплетке о њему по целој Москви. У ствари су му сви завидели, јер је био миљеник публике и дама.
Ни жене ни друга
Међутим, Јесењин је целог живота био усамљен — и поред огромног публицитета и друштва које се налазило око њега, није имао правих пријатеља.
„А иза ковчега нема ни жене ни друга“, предсказивао је Јесењин у својим стиховима.
Како је писала Галина Бениславска, која се убила на његовом гробу, Сергеј је умео да буде „простак“. Бениславска је постала блиска са Јесењином последњих година његовог живота. Била му је и нико, и све — другарица, помоћница, љубавница, дадиља, тражила га је по кафанама и вукла кући, а он ју је увек слушао и покоравао јој се. Он је и живео код ње, све док се није оженио Софијом Толстој, унуком великог Лава Толстоја.
Та женидба је многе изненадила, јер Софија није била лепотица, нити по његовом укусу. Али, она је била унука „браде“ — тако је Јесењин иронично називао Толстоја, јер су у Софијином стану свуда били портрети њеног деде, док је она веома личила на Лава, само није имала браду.
И Софија Толстој волела је Јесењина верно и дубоко — уосталом, као и скромна Ана Изрјаднова, затим необуздана Исидора Данкан, лепотица Рајх... Софија Толстој је цео живот пажљиво чувала све што је у вези са Јесењином (који се растао са њом пре одласка у Лењинград, у децембру 1925. године), сачувала је његов архив и до смрти је носила јефтини бакарни прстен, који јој је он у шали поклонио.
Јесењин је сам говорио да је имао „3.000 жена“, иако је био ожењен званично три пута. Говорио је да се плашио само једне ствари — сифилиса.
Према речима његовог друга (други верују — злог генија) Анатолија Мариенгофа, аутора сензационалног „Романа без лажи“, последњих трагичних месеци свог живота Јесењин „није био човек више од једног часа дневно“ — легао је под сеоски воз, покушао је да скочи са прозора, да пресече вене, као и да се убије кухињским ножем.
Ипак, важно је истаћи да баш тих последњих месеци Јесењин скоро није ни комуницирао са Мариенгофом. А Јесењинови ближњи, укључујући сестре и Галину Бениславску, које су живеле са њим у једној соби, ништа слично нису спомињали. То није посведочила ни његова последња супруга Софија Толстој.
Јесењин је сам о себи створио слику алкохоличара, јер је у својим песмама писао да чита поезију проституткама и да пије са бандитима. Међутим, постоје докази који говоре супротно. За време свог путовања по САД 1922. године, Јесењин је добио опкладу у спору са Џонијем Вајсмилером — петоструким олимпијским шампионом у пливању и главним глумцем у америчком филму „Тарзан“. Наиме, они су се кладили ко ће брже препливати базен у једном хотелу. Јесењин је лако победио Вајсмилера. Да ли би то успео окорели алкохоличар?
